- Project Runeberg -  Lehrbuch der physiologischen Chemie /
193

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide

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Zuckerarten. Derivate. 193
sprechenden Glukosen verfolgen können. Ein anderes Beispiel liefert, wie es
scheint, die Bildung von Galaktose (bezw. Milchzucker) aus der Glukose in
der Milchdrüse.
Durch stärkere Alkalieinwirkung werden die Zuckerarten zersetzt, es können
dabei Milchsäure und viele andere Produkte entstehen.
Mit Ammoniak können die Glukosen Verbindungen eingehen, die man
als Osamine aufgefasst hat (Lobry De. Bruyn), die aber nach E. Fischer i)
zum Unterschied von den wahren Osaminen besser Osimine genannt werden,
Aus einem solchen Osimin kann man durch Einwirkung von Ammoniak und
Blausäure die entsprechende Osaminsäure erhalten, aus deren Salzsäurelakton
durch Reduktion mit Natriumamalgam Osamin entsteht. In dieser Weise haben
E. Fischer und Leüchs, ausgehend von d-Arabinose, erst d-Arabinosimin,
dann d-Glukosaminsäure und endlich aus ihrem Lakton, das im Tierreich vor-
kommende d-Glukosamin künstlich dargestellt. In ähnlicher Weise erhielten
sie^) aus 1-Arabinose 1- Glukosamin.
Aus Glukose erhielten Knoop und Windaus durch Einwirkung von Zink-
hydroxyd in Ammoniak bei Zimmertemperatur in grosser Menge Methylimidazol,
€H3
1
G — NH ,
dessen Bildung man in der Weise sich vorstellen kann, dass aus dem
CH—nX^^
Zucker Methylglyoxäl entsteht, aus welchem oder aus dem Zucker dann Form- imidazoi-
aldehyd gebildet wird, welcher mit dem Methylglyoxäl unter Bildung von Methyl-
imidazol nach der folgenden Gleichung reagiert
:
CH3CO NH3 H
i
+ Z’
COH NH, 0^
H3 C . C — NH
CH = II
XCH + SH^O
CH—n/
Methylimidazol.
Methylglyoxäl Formaldehyd
Durch diese Imidazolbildung ist eine genetische Beziehung der Kohle-
hydrate zu dem Histidin und den Purinstoffen wahrscheinlich geworden.
Als Derivate mehrwertiger Alkohole bilden die Zucker auch Ester, unter
denen man besonders die Benzoylester zum Nachweis und Isolierung von Zucker-
arten und auch anderen Kohlehydraten benutzt hat. Zu den Säureestern der Säureestfir
Zuckerarten gehören wahrscheinlich die Nukleinsäuren, welche in dem Falle als ’^hy.SS
komplizierte Phosphorsäureester anzusehen sind, und ferner, als Schwefel-
säureester, vielleicht die Chondroitinschwefelsäure und die Glukothionsäuren.
Die Natur dieser zwei Gruppen von Schwefelsäureestern ist jedoch fast ^anz
unbekannt.
^
Die Zuckerarten können aber auch mit anderen Stoffen und mit einander
zu atherartigen Verbindungen zusammentreten. Durch Einwirkung von Salz-
’) Lobry De Brbyn, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 28; E. Fischer ebenda 35
n Ebenda 36 u. 36, S. 3787.
Ebenda 38 u. Hofmeisters Beiträge 6.
Hammarsten, Physiologiacho Chemie. Siebente Auflage. io

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