Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide - Pentosen (C5H10O5) - Hexosen (C6H12O6)
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200 Viertes Kapitel.
Neubeeg und Erahn (vergl. Kap. 3) aus Inosinsäure isolierte 1-Xylose, welche
also mit der im Pflanzenreiche weit verbreiteten, aus Plolzgummi durch Kochen
Xyiosen. mit Verdünnten Säuren erhältlichen Xylose identisch ist. Die Xylose kristallisiert,
schmilzt bei 150—153° C, löst sich sehr leicht in Wasser, schwer in Alkohol
und ist schwach rechtsdrehend, (a) D = -!- 18,1°. Sie gibt ein Phenylosazon,
welches bei 155—158° C schmilzt und ein, nach Tollens und Müther, bei
10^ 108° schmelzendes Diphenylhydrazon. Mit Bromwasser kann man nach
BertrandI) die Xylose in Xylonsäure, CH2
(OH)[CH(OH)]3 COOH ,
über-
führen, deren Bromkadmiumdoppelverbin düng oder deren Bruzinsalz- (Neuberg)
zum Nachweis und zur Isolierung der 1-Xylose geeignet ist.
Hexosen (CgHiaOe).
Zu dieser Gruppe gehören die wichtigsten und am besten bekannten ein-
fachen Zuckerarten. Die allermeisten übrigen ,
seit alters her als Kohlehydrate
betrachteten Stoffe sind Anhydride derselben. Einige Hexosen, wie der Trauben-
Hexoseii. zucker und der Fruchtzucker, kommen teils als solche in der Natur fertig gebildet
vor und teils entstehen sie durch hydrolytische Spaltung anderer, mehr zu-
sammengesetzten Kohlehydrate oder Glukoside, Andere, wie die Mannose oder
Galaktose, entstehen durch hydrolytische Spaltung anderer Naturprodukte und
wiederum einige, wie die Gulose, die Talose u. a. ,
sind bisher nur künstlich
gewonnen worden.
Alle Hexosen, wie auch die Anhydride derselben, geben beim Sieden mit
passend verdünnten Mineralsäuren neben Ameisensäure und Huminsubstanzen
Lävulinsäure, CgHgOg. Die Hexosen sind, wie oben erwähnt wurde, zum Teil
mit Hefe vergärbar.
Die Hexosen sind teils Aldosen und teils Ketosen. Zu jener Gruppe
Hexosen. gehören Mannose, Glukose und Galaktose, zu dieser gehören die
Fruktose (und die S erbose).
Die meisten und wichtigsten Synthesen von Kohlehydraten rühren von
E. Fischer und seinen Schülern her und sie fallen hauptsächlich innerhalb
der Hexosengruppe. Aus diesem Grunde muss hier die Synthese der Hexosen,
wenn auch nur in grösster Kürze, besprochen werden.
Die erste künstliche Darstellung von Zucker rührt von Butleeöw her. Bei der Be-
handlung von Trioxymethylen ,
einem Polymeren des Foi’maldehydes, mit Kalkwasser erhielt
er nämlich einen schwach süss schmeckenden Sirup, Methylenitan. Von viel grösserer Be-
deutung waren indessen die Arbeiten von O. Loew^), dem es gelang durch Kondensation von
Formaldehyd bei Gegenwart von Basen ein Gemenge von mehreren Zuckerarten darzustellen,
aus dem er einen gärungsfähigen, von ihm Methose genannten Zucker isolierte. Die
wichtigsten und umfassendsten Zuckersynthesen rühren aber von E. Fischer®) hei\
Neuberg, Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 85; Tollens u. Müther ebenda 37;
G. Bertrand, Bull. soc. chim. (3) 5.
Butlerow, Ann. d. Chem. u. Pharm. 120, Compt. Picnd. 53; 0. LOEW, Journ. f.
prakt. Chem. (N. F.) 33 u. Ber. d. d. chem, Gesellsch. 20, 21 u. 22.
®) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 21 u. 1. c. S. 189 dieses Buches,
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