Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - III. Der heterozyklischen Reihe angehörige Kerne
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Polypeptide, 87
bilden, nilnilicb z. B. (d-Alanyl-d-Leuzin + 1-Alanyl-l-leuzin) und (d-Alanyl-
1 -leiizin -f
1-Alanyl-d-leuzin). Da die Proteine optisch aktiv sind und bei der
Hydrolyse hauptsächlich optisch aktive Aminosäuren liefern, sind für das
Studium der Konstitution der Proteine besonders diejenigen Polypeptide von
Interesse, welche aus den natürlichen Aminosäuren der Proteine aufgebaut
Avorden sind.
Die meisten künstlichen Polypeptide sind aus Monoaminomonokarbonsäuren
aufgebaut; es ist aber auch gelungen, Polypeptide darzustellen, welche Diamino-
säuren- oder Aminodikarbonsäuren enthalten, und hierdurch wird die Anzahl
der möglichen Polypeptide noch grösser. Mit einer Aminodikarbonsäure, z. B.
der Asparaginsäure, können nämlich andere Aminosäuren mit der einen Karboxyl-
gruppe oder mit beiden, aber auch, wenn man von dem Asparagin ausgeht, mit
der Amidgruppe verkettet werden. Geht man von dem Säureamide aus, so
kann man auch ein Peptid erhalten, welches noch die Gruppe CONH.2 enthält
und bei totaler Hydrolyse wie die meisten Proteine NHg liefert. Ein solches
Polypeptid ist das von E. Fischer und Koenigs dargestellte Tripeptid Glyzyl-
1-asparaginyl-l-leuzin
NH2CH2CO . NHCHCO . NHCH(C^H9
)C00H
I
CH2CONH2.
Die von E. Fischer zur synthetischen Darstellung von Polypeptiden aus-
gearbeiteten Methoden sind in den Hauptzügen folgende:
Das erste, von ihm dargestellte Dipeptid, das Glyzylglyzin erhielt er aus
dem Glykokolläthylester, welcher in Wasser in ein Diketopiperazin, das Glyzin-
anhydrid, nach dem folgenden Schema übergeht :
2 (NHgCHgCO . O . C2Hg)
/CHg.COv
= 2 CpHgOH NH yNH. Durch Einwirkung von verdünntem
^CO.CHg/
Alkali wird aus dem Anhydride unter Wasseraufnahme das Glyzylglyzin,
NHgCHgCO . NHCHgCOOH, gebildet und nach diesem Prinzipe sind auch
einige andere Dipeptide dargestellt worden.
Eine andere Methode von viel grösserer Anwendbarkeit ist die Kuppelung
einer Aminosäure mit einem halogenhaltigen Säureradikal, z. B. durch Ein-
wirkung von Brompropionylbromid oder -Chlorid auf Glykokoll nach dem Schema
CHgCHBrCOCl + NHgCHpCOOH = HCl + CH3CHB1CO . NHCHgCOOH
(Brompropionylglyzin), Durch nachträgliche Ammoniakbehandlung wird das
Halogen (Br) durch NHg ersetzt und das Dipeptid Alanylglyzin
CH3CHNH2CO . NHCH2COOH -h NH^Br
erhalten. Durch neue Einwirkung von Brompropionylchlorid und darauf-
folgende NHg-Behandlung kann man eine neue Alanylgruppe einfügen und
das Tripeptid Alanylalanylglyzin darstellen. Durch neue Einwirkung von einem
halogenierten Säureradikal kann ein anderer Aminosäurerest eingeführt und
die Kette auf der Seite der Amidogruppe verlängert werden.
Poly-
peptide.
Polypeptid-
synthesen.
Polypeptid-
synthesen.
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