Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - III. Der heterozyklischen Reihe angehörige Kerne
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86 Drittes Kapitel.
Synthesen
von Poly-
peptiden.
Poly-
peptide.
Optische
Isomerien.
...
V^ttungen von Aminosäuren sind für die Synthesen von eiweiss-
ahnlichen Stoffen von der allergrössten Bedeutung. Es liegen zwar ältere An-
gaben von Grimaüx, Schützenbergek und Pickering über künstliche Dar-
stellung von eiweissähnlichen Substanzen vor, indem es nämlich den genannten
Forschern gelang, aus verschiedenen Aminosäuren, teils für sich und teils in
Gemengen mit anderen Stoffen, wie Biuret, Alloxan, Xanthin oder Ammoniak,
Substanzen zu erzeugen, die in mehreren Beziehungen den Ei weissstoffen ähneln!
Von grosserem Interesse sind schon die von Curtius und seinen Mitarbeitern
herrührenden Untersuchungen, durch welche die sogenannte „Biuretbase“ (Tri-
glyzylglyzinäthylester) und dann viele andere, dem Eiweiss verwandte Stoffe
synthetisch dargestellt worden sind. Die unvergleichlich meisten und wichtigsten
Arbeiten über Verkettungen von Aminosäuren rühren indessen von E. Fischer i)
und seinen Schülern her. Es ist nämlich ihm gelungen, eine grosse Menge von
zusammengesetzten Stoffen, von ihm Polypeptide genannt, darzustellen, die,
je nachdem sie zwei oder mehrere Aminosäuregruppen verkuppelt enthalten, Di-!
Tri-, Tetrapeptide usw. genannt werden. Als Beispiele von Polypeptiden sind zu
nennen. Dipeptide: Glyzylalanin, Leuzyltyrosin, Prolylalanin, Diaminopro-
pionsäuredipeptid , Lysyllysin , Histidylhistidin , Leuzylhistidin ;
Tripeptide:
Diglyzylglyzin, Leuzylalanylglyzin, Dileuzylzystin ; Tetrapeptide: Triglyzyl-
glyzin, Dileuzylglyzylglyzin ; Pentapeptide: Tetraglyzylglyzin und Leuzyl-
triglyzylglyzin ;
Hexa- und He p tapep t i d e : resp. Leuzyltetraglyzylglyzin und
Leuzylpentaglyzylglyzin. Das am meisten komplizierte, bi.sher dargestellte Poly-
peptid ist ein Oktodekapeptid mit 15 Glykokoll- und 3 Leuzinresten, näm-
lich : 1-Leuzyltriglyzyl-l-leuzyltriglyzyl-l-leuzyloktaglyzylglyzin = NH2
CH(C^Hg)
CO. [NHCH2C0]3.NHCH1C\H9)C0.[NHCH2C0J3 . NHCH(C4H9jCO.[NHCH2
COJg.NHCHgCOOH, unter der Voraussetzung, dass auch hier die Aminosäuren
durch Imidbindung aneinander gekettet sind.
Die grosse Anzahl von aus Proteinen isolierten Aminosäiu’en muss natür-
lich eine sehr grosse Anzahl von Verkettungen gestatten. Die Anzahl der mög-
lichen Kombinationen wird aber noch weiter dadurch vermehrt, dass sämtliche
Aminosäuren mit Ausnahme des Glykokolls mindestens ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom enthalten und dementsprechend zur Entstehung stereochemisch
verschiedener Peptide Veranlassung geben können. So muss, um nur ein ein-
faches Beispiel anzuführen, ein aus zwei optisch aktiven Aminosäuren aufge-
bautes Dipeptid in 4 verschiedenen isomeren Formen auftreten können, nämlich
(wenn man die optischen Antipoden mit d und 1 bezeichnet) als dd, 11, dl und Id.
Von diesen Formen können nun ihrerseits je zwei ein razemisches Dipeptid,
Vergl. Pickering, King’s College London, Physiol. Laborafc. Collect. Papers 1897,
wo auch die Arbeiten von Grimaux zitiert sind; ferner Journ. of Physiol. 18 und Proc.
Roy. Soc. 60, 1897; Schützenberger, Compt. Rend. 106 u. 112; Curtius, Journ. f. prakt.
Chem. (N. F.) 26 u. 70 und Ber. d. d. Chem, Gesellsch. 37 ;
Fischer (und Mitarbeiter).
Unters, über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine (1899—1906). Berlin 1906 und Ber.
d. d. chem. Gesellsch. 39, 40, 41 und Aunsd. d. Chem. u. Pharm. 354, 357, 363.
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