Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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Isoleuzin. 141
K COHN erhalten worden. Salaskin ’) erhielt es bei poptischer und tryptischer Verdauung
von Hämoglobin. Als Anhydrid des Leuzins (2.5-Diazipipcrazin) dürfte es wahrscheinlich
sekundär aus dem Leuzin entstanden sein.
, . , , , • , c« t ir.
Es kristallisiert in langen Nadeln und sublimiert leicht und reichlich. Den Schmelz-
punkt hat man in den verschiedenen Fällen nicht ganz konstant gefunden. Das von
E. Fischhk^) synthetisch aus Leuzinäthylester dargestellte Lcuzinimid (3.6-Diisobutyl-2.5-Diazi-
jiiperaziu) schmilzt bei 271° C.
^^3 ^2^5
Isoleuzin (Methyl-äthyl-a-aminopropionsäure)C6Hj3N02 CH ist ein
CH(NH„)
COOH
Yon F. Ehrlich entdecktes, isomeres Leuzin, welches von ihm zuerst aus Melasse-
entzuckerungslaugen isoliert wurde. Er fand, es ferner bei der Hydrolyse von
mehreren Eiweissstoffen, und später ist es auch von anderen unter den Hydro-
lyseprodukten des Eiweisses gefunden worden. Es scheint ein, regelmässiger
Begleiter des Leuzins, mit dem es Mischkristalle bildet, die den Eindruck einer
chemischen Verbindung machen und von dem es sehr schwer zu trennen ist,
zu sein. Aus diesen Gründen sind die älteren Angaben über die Menge des
Leuzins etwas unsicher, indem sie wohl fast immer auf isoleuzinhaltiges Leuzin
sich beziehen.
Die Konstitution des Isoleuzins ist von F. Ehrlich durch die Beziehungen
desselben zu dem d-Amylalkohol klargemacht worden. Bei Vergärung mit
Zucker und Hefe liefert es nämlich d-Amylalkohol und auf der anderen Seite
kann es auch, in analoger Weise wie bei der Synthese des Leuzins, aus d-Amyl-
alkohol (als ein Gemenge von Isoleuzin und Alloisoleuzin ,
welch letzteres
lävogyr und von anderer sterischen Konfiguration als das Isoleuzin ist) ge-
wonnen werden. Die Synthese des Isoleuzins ist auch in anderer Weise von
Ehrlich, von W. Brasch und E. Friedmann und von L. Boüveault und
R. Locquin ausgeführt worden.
Das Isoleuzin kristallisiert in Blättchen oder Stäbchen und Täfelchen von
rhombischer Form. Es löst sich leichter in Wasser (1 :
25,8) als Leuzin. Die
Lösung schmeckt bitter und adstringierend. Es ist sowohl in wässeriger wie in
saurer Lösung rechtsdrehend. In wässeriger Lösung ist (a) D = -j- 9,74»;
in Salzsäure von 20 p. c. (a) D = -[- 36,8 Das Kupfersalz ist ebenso wie das des
Valins leicht löslich in Methylalkohol. Die Benzoylverbindung schmilzt bei
116—117 0, das Benzolsulfoisoleuzin bei 149—1500, die Plienylisozyanatver-
bindung bei 119—1200 und die Naphtylisozyanatverbindung bei 1780 C.
) Eitthausen, Die Eiwei.=sskörper der Getreideartea etc. Bonn 1872; B. COHN
Zeikschr. f. jibysiol. Ciiem. 22 u. 29; Salaskin ebenda 32.
Ber. d. d. chem. Gescllscb. 34.
-7 . 1.
^
Jelix Ehrlich, Ber. d. d. chem. Gesellach. 37 ; Winterstein u. Pantanelli
Zeitschr. f. physiol. Chem. 45.
P .
^ Ehrlich, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 40 u. 41 ;
Brasch u. Friedmann, Hofmeister;
oitragc 11; Boüveault u. Locquin, Comp. Bend. 141 u. Bull. soc. chim. (3)35; Locquh
Bull. soc. chim. (4) 1.
\
Leuzinimid.
Isoleuzin
Synthese
Eigeu-
scliaften.
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