Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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150 Drittes Kapitel.
Deniglis-
Mörners
Probe.
a-Prolin.
Synthese.
Eigen-
schaften.
Oxyprolin.
zusetzen, darauf zum Sieden erhitzen und dann Salpetersäure, welche etwas
salpetrige Säure enthält, zufügen.
DENiGiiS Probe, von 0. MörnerI) modifiziert, wird in folgender Weise
ausgeführt. Zu ein paar ccm einer Lösung, welche aus 1 Vol. Formalin, 45 Vol,
Wasser und 55 Vol. konzentrierter Schwefelsäure besteht, setzt man ein wenig
lyrosin in Substanz oder in Lösung und erhitzt zum Sieden. Es stellt sich
eine schöne, lange andauernde Grünfärbung ein.
HaC —CHa
Prolin (a-Pyrrolidinkarbonsäure) C5H9N02 = H2 C CH.COOH
\/
NH
ist zuerst von E. Fischer und dann von ihm und Mitarbeitern^) aus mehreren
Proteinen als Spaltungsprodukt erhalten worden. Das hierbei gewonnene Prolin
war meistens das linksdrehende Prolin. Die grössten Mengen Prolin hat man
aus vegetabilischem Eiweiss, 13,7 p. c. aus Hordein, und ferner aus den Ei-
häuten von Testudo graeca, 11,8 p. c. (vergl. die Tabellen), erhalten. Aus
Salmin erhielten Kossel und Darin ») n p. c. Ausser in dem Salmin kommt
das Prolin auch in Skombrin und Klupein vor. Dagegen fehlt es in dem Sturin,
was nach Kossel gegen die sonst naheliegende Annahme eines gemeinsamen
Ursprunges von Ornithin und Prolin spricht.
Nach einem, von ihm ausgearbeiteten allgemeinen Verfahren zur Synthese
der a-Aminosäuren durch Phtalimidmalonester hat Sörensen^) die a-Amino-
d-oxyvaleriansäure dargestellt und aus ihr erhielt er durch Eindampfen mit
Salzsäui’e unter Wasserabspaltung das Prolin. In der letzten Zeit hat er ein
anderes Verfahren angegeben, welches eine gute Ausbeute liefert. Auch ältere
Synthesen des Prolins sind von E. Fischer und von Willstätter ®) aus-
geführt worden.
Das 1-Prolin kristallisiert in flachen Nadeln. Es löst sich leicht sowohl
in Wasser wie in Alkohol. Die Lösung schmeckt süss; die sp. Drehung bei
20*^ ist (a)D= — 77,40°. Die mit Schwefelsäure angesäuerte Lösung wird
von Phosphorwolframsäure gefällt. Zur Erkennung dient das kristallisierende
Kupfersalz, das Anhydrid der Phenylisozyanatverbindung (Schmelzp. 144°) und
das Pikrat (
Alexandroff °). Die inaktive Säure und ihre Verbindungen zeigen
etwas abweichende Eigenschaften.
Oxyprolin (Oxy-a-pyrrolidinkarbonsäure), CgHgNOg. Diese Säure,
deren Konstitution noch nicht sicher aufgeklärt ist, hat zuerst E. Fischer’^)
1) Deniges, Compt. Eend. 130; C. Th. Möbnee, Zeitschr. f. physiol. Chem. 37.
2) E. Fischer, Zeitschr. f. physiol. Chem. 33 u. 85; Vergl. auch Fussnote 1, S. 86.
Zeitschr. f. physiol. Chem. 41.
*) Zeitschr. f. physiol. Chem. 44; mit A. C. Andersen ebenda 56.
®) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 33.
®) Zeitsehr. f. physiol. Chem. 46.
’’)
Ber. d. d. chem. Gesellsch. 35 u. 36.
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