Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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Tryptophan, 151
bei der Hydrolyse von Kasein und Leim erhalten. Sie löst sich leicht in
Wasser; (a)D = — 81,04. Die Lösung schmeckt süss. Das Oxyprolin kristalli-
siert schön in farblosen Tafeln und gibt ein in Wasser leichtlösliches Kupfer-
salz. Zwei isomere, inaktive Oxyproline sind von Leuci-is^) kristallisiert dar-
gestellt worden.
Tryptophan (Indolaminopropionsäure), Ng Og =
C . CHg . CH(NH2)C00H
CoH,/Vh ist ein bei der Trypsinverdauung und anderen.
NH
tiefer gehenden Zersetzungen der Eiweissstoffe wie bei Fäulnis, Spaltung mit
Barytwasser oder Schwefelsäure auftretendes Spaltungsprodukt, welches mit Chlor
oder Brom ein rötlich violettes Produkt, das sogenannte Proteinochrom gibt.
Nengki^) betrachtete das Tryptophan, wie man noch allgemein diese Säure
nennt, als den Mutterstoff verschiedener tierischer Farbstoffe.
Die Reindarstellung des Tryptophans ist zuerst Hopkins und Cole*)
gelungen, und sie betrachteten die Säure als Skatolaminoessigsäure. Nachdem
aber Ellinger gezeigt hatte, dass die Skatolkarbonsäure (Salkowski) und die
Skatolessigsäure (Nencki) bezw. Indolessigsäure und Indolpropionsäure sind, ist
durch die Synthese des dl-Tryptophans von Ellinger und Flamand^) die
Natur dieser Substanz als Indolaminopropionsäure sichergestellt worden.
Durch Kondensation von /?-Indolaldehyd mit Hippursäure stellten Ellinger
und FlAMAND das Azlakton (Laktimid) dar: CoHpNCHO -I-
’
COOH
N
— CgHgN.CH:C C.CgHg -j- 2 H2
O. Das Azlakton wurde dann durch Kochen
CO —
O
mit verdünnter Natronlauge unter Wasseraufnahme in das Natriumsalz der Indoxyl-
a-benzoylaminoakrylsäure, CgHgN . CH : C . NH . COCgHg, übergeführt aus der dar-
COONa
auf durch Einwmkung von Natriumalkoholat unter Reduktion und Abspaltung der
Benzoylgruppe das Tryptophan erhalten wurde: CgHgN . CH : C . NH . COCgHg -f
COOH
Ha + HgO = CgHgN . CHg . CH . NHg -1- CgHgCOOH.
COOH
b Ber. d. d, chem. Gesellsch. 38. Vergl. ferner Leuchs u. H. Felser ebenda 41,
2) Uber das Tryptophan vergl. man Stadelmann, Zeitsehr, f. Biol. 26; Neumeister
eienda 26; Nencki, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 28; Beitler ebenda 31; Kürajeff. Zeitschr.
f. physjol. Chem. 26; Klug, Pflügers Arch. 86.
Journ. of. Physiol, 27.
37 n. 38. Mit Flamand ebenda 40 und
Zeitschr. f. physiol. Chem. 55.
Tryp-
tophan.
Synthese.
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