Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide
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190 Viertes Kapitel.
Säuren aus
Zuckern.
Die ent-
sprechen-
den
Alkohole.
Isomerien.
Isomerien.
dagegen eine Ketose. Diese Verschiedenheit findet in den Strukturformeln der
zwei Zuckerarten ihren Ausdruck.
Glukose = CH2(0H) . CH(OH) . CH(OH) . CIIOH) . CH(OH) . CklO
Fruktose = CPIj(OH) . CH(OH) . CH(OH) . CH(OH) . CO . CH^COH).
Auch bei der Oxydation kommt dieser Unterschied zum Vorschein. Die
Aldosen kann man nämlich hierbei in Oxysäuren von gleicher Kohlenstoffzahl
überführen, die Ketosen dagegen nur in Säuren von niederer Kohlenstoffzahl.
Bei milder Oxydation liefern die Aldosen Monokarbonsäuren, bei kräftigerer
Oxydation dagegen Dikarbonsäuren. So liefert die gewöhnliche Glukose im
erstereu Falle Glukonsäure und im letzteren Zuckersäure.
Glukonsäure = CHaCOH) . [CH(OH)]4 COOH
Zuckersäure == COOH . [CH(OH)]4 . COOH.
Die Monokarbonsäuren gehen leicht in ihre Anhydride (Laktone) über,
welch letztere dadurch von besonderem Interesse sind, dass sie, wie Fischer
gezeigt hat, durch naszierenden Wasserstoff in die entsprechenden Aldehyde,
d. h. in die entsprechenden Aldosen, übergehen.
Durch naszierenden Wasserstoff kann man die Monosaccharide in die
entsprechenden mehrwertigen Alkohole überführen. So geht die Arabinose,
welche eine Pentose, CgHjoOg, ist, in den fünfwertigen Alkohol Arabit,
CgHjgOg, über. Die drei Hexosen Glukose, Fruktose und Galaktose
CgHjgOg, gehen in die entsprechenden drei Hexite Sorbit, Mannit und
Dulzit, CgHj^^Og, über. Die Ketosen dagegen liefern, infolge ihrer Konstitution,
unter ähnlichen Verhältnissen ein Gemenge von zwei Alkoholen ;
aus der
d-Fruktose entsteht z. B. ein Gemenge von d-Sorbit und 1-Mannit. Durch vor-
sichtige Oxydation der mehrwertigen Alkohole kann man umgekehrt die ent-
sprechenden Zucker darstellen.
Unter den Monosacchariden kommen zahlreiche Isomerien vor. Diese
können, wie bei den Aldosen und Ketosen, durch eine verschiedene Konstitution
bedingt sein; in den meisten Fällen handelt es sich aber um durch die Gegen-
wart von asymmetrischen Kohlenstoffatomen bedingte Stereoisomerien.
Da die Monosaccharide, von den Triosen an, sog. asymmetrische Kohlen-
stoffatome enthalten, müssen sie als optisch aktive Stoffe in einer 1-, einer d-
und einer Razemform, r- oder dl-Form, welche eine Verbindung zwischen beiden
darstellt, auftreten können. Mit der Anzahl der asymmetrischen Kohlenstoff-
atome wächst bekanntlich die Anzahl der möglichen stereoisomeren Formen;
und da die Anzahl derselben nach van’t Hoff 2 ’^
ist, wenn n die Anzahl der
asymmetrischen Kohlenstoffatome bezeichnet, so müssen also z. B. von den
Aldohexosen, welche 4 asymmetrische Kohlenstoffatome enthalten, 2^ = 16
stereochemisch verschiedene Formen existieren können. Es sind in der Tat von
diesen schon 12 dargestellt worden, deren geometrischer Aufbau aufgeklärt ist
und für welche Fischer Konfigurationsformeln aufgestellt hat.
Da man diese Verhältnisse als allgemein bekannt voraussetzen kann, werden hier als
Beispiele nur die Konfigurationsformeln der in tierphysiologischer Hinsicht wichtigsten Pentosen
und Hexosen angeführt.
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