- Project Runeberg -  Lehrbuch der physiologischen Chemie /
198

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide - Pentosen (C5H10O5)

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198 Viertes Kapitel
weiden sie leicht zersetzt. Mit Phenylhydrazin und Essigsäure geben sie gelb-
gefärbte, kristallisierende Osazone, die in heissem Wasser verhältnismässig leicht
löslich sind und deren Schmelzpunkte und optisches Verhalten für die Er-
kennung der verschiedenen Pentosen wichtig sind. Beim Erhitzen mit Salzsäure
liefern sie Furfurol aber keine Lävulinsäure. Aus dem Pentosemolekül entsteht
hierbei unter Wasseraustritt das fünfgliederige Furfuran, dessen Aldehyd das Furfurol
CH — CH
II II
PIC C . CHO ist. Das bei Destillation mit Salzsäure übergehende Furfurol
kann mit Anilin- oder Xylidinazetatpapier, welches vom Furfurol schön rot ge-
färbt wird, nachgewiesen werden. Zur quantitativen Bestimmung kann man nach
der Methode von Tollens das überdestillierte Furfurol mit Phlorogluzin in
Phlorogluzid überführen und als solches wägen (vergl. Tollens und Kröber,
^buS’ Bendix und Ebstein) oder nach Jolles mit Bisulfit und Zurück-
titrierung mit Jodlösung bestimmen ^). Bei Anwendung dieser Methoden ist
indessen zu beachten, dass die Glukuronsäureverbindungen unter denselben Be-
dingungen ebenfalls Furfurol geben können. Als besonders brauchbare Pentose-
reaktionen sind die zwei folgenden von Tollens zu bezeichnen.
Die Orzin-Salzsäureprobe. Man vermischt die Lösung, bezw. das
Wasser, in welches die Substanz eingetragen wurde, mit dem gleichen Volumen
Orzinprobe konzentrierter Salzsäure ,
fügt etwas Orzin in Substanz hinzu und erhitzt. Bei
Gegenwart von Pentose wird die Farbe der Lösung rötlich blau, später blaugrün,
und bei spektroskopischer Untersuchung sieht man einen Absorptionsstreifen
zwischen C und D. Kühlt man bis zur Lauwärme ab und schüttelt mit Amyl-
alkohol, so erhält man eine blaugrüne Lösung, welche denselben Streifen zeigt.
Die Phlorogluzin -Salzsäureprobe wird in derselben Weise mit
Anwendung von Phlorogluzin ausgeführt. Die beim Erhitzen schön kirschrot
Phioro- werdende Flüssigkeit wird bald trübe und ein Ausschütteln mit Amylalkohol ist
giuzinpiobe.
hier besonders zweckmässig. Die rote amylalkoholische Lösung zeigt
einen Streifen zwischen D und E. Die Orzinprobe ist aus mehreren Gründen
besser als die Phlorogluzinprobe (Salkowski, Neuberg ^). Über die Anwend-
barkeit dieser Proben bei Harnuntersuchungen vergl. man Kap. 15.
Mehrere Modifikationen dieser Reaktionen sind vorgeschlagen worden. Beat®) hat
durch Zusatz von NaCl und Erhitzen auf nur 90—95® C die Orzinreaktion verfeinert. BiaD)
verwendet zu der Oi’zinprobe eine eisenchloridhaltige Salzsäure, wodurch jedoch die Reaktion
eine fast zu grosse Empfindlichkeit erlangt. Bei Anwendung dieser Modifikation kann man
bei zu starkem oder langdauerndem Erhitzen (1 ^’ 2 —2 Minuten) eine leicht zu verwechselnde
b Bendix u. Ebstein 1. c., wo man die Literatur findet; Jolles, Ber. d. d. ehern.
Gesellsch. 39 u. Zeitschr. f. anal. Chem. 46.
.Salkowski, Zeitsehr. f. physiol. Chem. 27 ;
Neubebg ebenda 31.
Zeitsehr. f. klin. Med. 47.
*) Deutsch, med. Wochensehr. 1902 u. 1903 und Zeitsclu’. f. klin. Med. 50.

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