Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 8. Die Leber - Die Galle und die Gallenbildung
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896 Achtes Kapitel.
Cholsäure.
Derivate
der
Cholsäure.
Derivate.
AVie oben mehrmals gesagt worden, spalten sich die zwei Gallensäuren
beim Sieden mit Säuren oder Alkalien in stickstofffreie Cholalsäuren und Glyko-
koll, bezw. Taurin. Unter den verschiedenen Cholalsäuren ist die am eingehend-
sten untersuchte die folgende.
o
Cholsäure. Die gewöhnliche, als Zersetzungsprodukt der Menschen- und
Rindergalle erhaltene Cholalsäure, welche in dem Darminhalte regelmässig und
bisweilen auch im Harne bei Ikterus vorkommt, hat nach Strecker und den
meisten neueren Forschern die Zusammensetzung C24H4QOg = C^oHg,
CH . (OH)
(CHg.OHig
COOH
Wie Mylius *) gezeigt hat, ist die Cholsäure eine einbasische Alkoholsäure mit
einer sekundären und zwei primären Alkoholgruppen. Durch Darstellung des
Cholamins, CggHggOg . NHg aus dem oben (S. 393)
erwähnten Cholsäureazids,
mit Cholsäureurethan als Zwischenstufe, hat Curtius^) gezeigt, dass die Kar-
boxylgruppe nicht unmittelbar mit der Gruppe CH(OH) verbunden, sondern an
den Hauptkern ohne benachbarte sekundäre Alkoholgruppe gebunden ist. Bei
Oxydation der Cholsäure wird zuerst Dehydrocholsäure (Hammarsten),
gebildet. Bei weiterer Oxydation entsteht Biliansäure (Cleve),
C24H34O8, oder richtiger, nach Latschinoff, Lassar-Cohn und Pregl ein
Gemenge von Bilian- und der von Latschinoff entdeckten Iso b ilian säure.
Bei der Oxydation der Biliansäure entsteht darauf Cili an säure (Lassar-
Cohn), deren Formel nach Pregl ^) CagHggOg ist. Durch Reduktion (hei der
Fäulnis) soll nach Mylius aus der Cholsäure die Desoxycholsäure, C24N40O4,
entstehen können.
Als Produkt einer weitgehenden Oxydation hat man auch die noch nicht näher studierte
Ch ol es t e rin s äur erhalten, wogegen die Behauptung Senkowskis, dass als Oxydations-
produkt auch Phtalsäüi’e entsteht, als unrichtig sich erwiesen hat (Bülnheim, Peegl) *). Durch
Reduktion mit Jodwasserstoff und rotem Phosphor erhielt Pkegl ein Produkt, welches er als
eine Monokarbonsäm’e von der Formel C20H31 •! (0113)2 betrachtet. Senkowski®) hat durch
[ OOOH
Reduktion das Anhydrid einer Säure von der Formel C2iH4o02, die er Cholylsäure nennt,
erhalten.
Wie oben erwähnt erhielt Pregl®) dui’ch Einwirkung von konzentrierter
Schwefelsäure eine von ihm Dehydrocholon genannte, fluoreszierende Substanz,
die unter Austritt von Wasserstoff durch Oxydation entsteht. Die wahrschein-
^) Die Untersuchungen von Strecker über die Gallensäuren finden sich m Annal. d.
Chem. u. Pharm. 65, 67 u. 70; Mylius, Ber. d. d. Chein. Gesellsch. 19.
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)
Ebenda 39.
3) Hammarsten, ebenda 14; Cleve, Bull. soc. chim. 85; Latschinoff, Ber. d. d.
chem. Gesellsch. 15; Lassar-Cohn, ebenda 32; Pregl, Wien. Sitz.-Ber. Bd. 111. Math.
Naturw. Kl. 1902 .
Senkowski, Monatsh. f. Chem. 17 ;
Bülnheim, Zeitschr. f. physiol. Chem. -o, wo
man auch die Literatur über Cholesterinsäure findet.
®) Mylius 1 . c.; Pregl, Pflügers Arelu 71; Senkowski, Monatsh. f. Chem. 19.
Zeitsehr. f. physiol. Chem. 45.
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