Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 8. Die Leber - Die Galle und die Gallenbildung
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Cholein-
säure.
Desoxyehol-
säure,
Eigen-
-schaften,
398 Achtes Kapitel.
in wechselnder, oft geringer Menge in der Rindergalle vorkommt, gibt bei ihrer
Oxydation erst D eh ydr och Oleinsäure, C24H34 O4 ,
und dann Chol an-
säure, Cg^Hg^O^, und Isocholansäure.
Die Choleinsäure kristallisiert wasserfrei in sechsseitigen glashellen Prismen
mit zugespitzten Enden, Schmelzpunkt 185—190°; die kristallisierte, wasser-
haltige Säure schmilzt bei 135 —140° C (Latschinoff). Die Säure löst sich
sehr schwer in Wasser und ist auch verhältnismässig schwer löslich in Alkohol.
Sie hat einen intensiv, fast rein bitteren Geschmack und gibt weder die
MYLiussche Jodreaktion der Cholsäure noch die Farbenreaktion der Cholsäure
mit Salzsäure. Die spez. Drehung in alkoholischer Lösung bei der Konzentration
2,49 p. c. war (a) D = -j- 48,87 ° (Vahlen). Das Baryumsalz, welches aus
heisser alkoholischer Lösung in sphärischen Aggregaten radiär gestellter Nadeln 1
kristallisiert, ist schwerlöslicher in Wasser als das entsprechende Salz der Cholsäure. i!
Desüxycholsäure, ^24^40^4 Mylius eine von ihm aus gefaulter ’
Rindergalle isolierte Cholalsäure genannt, welche durch Reduktion aus der Chol-
säure (bei der Fäulnis der Galle) entstehen soll. Das letztere ist jedoch sehr
unwahrscheinlich, und die Untersuchungen von Ekbom sprechen nicht zugunsten -
•einer solchen Ansicht. Nach Einwii’kung von Natriummetall in der alkoholischen ;
Lösung der Säure oder von Zink und Alkali erhielt Ekbom bei Anwendung |
von reiner Cholsäure diese fast quantitativ unverändert zurück. Bei Einwirkung 1
von Zink und Eisessig fand allerdings eine Reaktion statt, das Produkt war j
aber ein Gemenge von Mono- und Diazetylderivat. Die Beobachtung von Peegl,
dass die Desoxycholsäure ebenso wie die Choleinsäure als Oxydationsprodukte 1
Dehydrocholeinsäure und Cholansäure liefert, macht auch eine Entstehung der ’
Desoxycholsäure aus der Cholalsäure durch Reduktion derselben sehr unwahr- >
scheinlich. Die Annahme von Latschinoff, dass die beiden Säuren, die Cholein-
säure und Desoxycholsäure, identisch sind, ist in Anbetracht der wesentlich
verschiedenen Eigenschaften beider Säuren ebenfalls nicht annehmbar, und das 1
Wahrscheinlichste ist, dass es um zw’ei verschiedene,’ vielleicht isomere Säuren
sich handelt. Man kann auch, wie Langheed gezeigt und Hammae.sten
ebenfalls gefunden hat, beide Säuren in einer und derselben, ganz frischen
Rindergalle nachweisen. Die Desoxycholsäure ist nach der Ansicht von Pkege
und dem Verfasser eine in der frischen Galle präformierte Säure.
Die Säure kristallisiert aus Eisessig mit 1 Mol. Essig-säure als Nadeln
vom Schmelzpunkte 144—145°. Für die aus Alkohol-Äther kristallisieite Säure |i
ist der Schmelzpunkt 2)
153—155° und für die wasserfrei oder aus Azeton
kristallisierte Säure 172—173°. Sie ist sehr schwerlöslich in Wasser, leichter
löslich in Alkohol, aber etwas schwerlöslicher in Eisessig als die Choleinsäure.
’) Mylius, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 19 u. 20; A. Ekbom, Zeitschi. f. phjsiol.
Chera. 50; Pkeol, Wien. Sitz.-Ber. Bd. 111, Math. Natunv. Kl. 1902; L..VTSCHiNorF, Ber.
|
d. d. chera. Gesellsch. 20; K. Langhelu ebenda 41; Hammarsten, nicht veroflenthe 1 e
^
Untersuchung.
2) Vcrgl. Pregl 1. c. i
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