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416 Aclites Kapitel.
die Konstitution des Cholesterins sprechen auch für die Zugehörigkeit dieses
Stoffes zu den Terpenen.
Die Konstitution des Cholesterins ist allerdings noch nicht vollständig
klargelegt worden; es liegen aber über dieselbe sehr mühsame und eingehende
stitution.
Untersuchungen von vielen Forschern, in erster Linie von Mauthner und
SuiDA, Windaus, Stein, Diels mit Abderhalden^) vor. Aus diesen
Untersuchungen hat man den Schluss gezogen, dass das Cholesterin ein ein-
wertiger, ungesättigter, sekundärer Alkohol ist, dessen Hydroxylgruppe in
einem hydrierten Ring, und zwar zwischen zwei Methylengruppen, steht und
welcher ferner eine Isopropylgruppe enthält. Es wird ferner allgemein be-
hauptet, dass das Cholesterin nur eine Doppelbindung enthält, die in einer end-
ständigen Vinylgruppe CH : CHg sich vorfindet; demgegenüber sind aber
E. Molinari und P. Fenaroli^) auf Grund des Verhaltens des Cholesterins l
zu Ozon zu der Ansicht gelangt, dass das Cholesterin zwei doppelte Bindungen ;
enthält. Unter solchen Umständen kann man noch keine Konstitutionsformel
des Cholesterins aufstellen; dass es aber ein kompliziertes Terpen darstellt,
welches in naher Beziehung sowohl zu dem Reten wie zu den Cholalsäuren steht,
dürfte wohl unzweifelhaft sein.
Dihydro-
cholesterine
ß- Chole-
sterin.
Durch Reduktion des Cholesterins mit metallischem Natrium und Amylalkohol er-
hielten Diels und Abderh.\lden, wie aueh Neubekg und RaüCHWerger, ein Dihydrochole-
Sterin, das a-CholestanoI, CavIRgO. Bei Behandlung in ähnlicher Weise von dem
Cholestenon, dem Keton des Cholesterins, erhielten Diels und Abderhalden ein zweites
Dihydrocholesterin, das /J-Cholestanol, welches R. Willstätter und E. W. Mayer direkt I
aus dem Cholesterin in ätherischer Lösung durch Reduktion mit Wasserstoff und Platinschwarz f
gewonnen hatten. Nach O. Diels und K. Linn®) entsteht aus dem Cholestenon mit Natrium 1
und Amylalkohol /?-Cholestanol, mit Natriumamylat dagegen a-Cholestanol. Die Beziehungen i
dieser Körper zu einander sind allerdings nicht klar; diese Dihydrocholesterine haben aber
ein j)hysiologisches Interesse in Hinblick auf die Frage, ob sie mit dem unten zu besprechen- >
den Koprosterin identisch sind oder nicht. Diese Frage muss man gegenwärtig verneinend I
beantworten.
Beim Erhitzen des Cholesterins auf 300—320® geht es nach Diels und Linn^), wenn i
es mit Eisen verunreinigt ist, teils in Cholestenon und teils in ein isomeres Cholesterin, das
(9-Cholesterin, über. Das letztei’e kann über das Cholesterylbenzoat durch Verseifung in )
Cholesterin zurückverwandelt werden.
Das Cholesterin kommt in geringer Menge in fast allen tierischen Säften
und Flüssigkeiten vor. Im Harne ist es jedoch nur selten und immer nur
in sehr geringer Menge gefunden worden. Es findet sich auch in den ver-
schiedensten Geweben und Organen — besonders reichlich in dem Gehirne und
, dem Nervensysteme — ferner in Eidottern, Sperma, Wollfett (neben Isochole-
des choie- sterin), in der Hautsalbe, in dem Darminhalte, den Exkrementen und dem Me-
konium. Pathologisch kommt es besonders in Gallensteinen, ferner in Atheroin-
bälgen, Eiter, Tuberkelmasse, alten Transsudaten, Zystenflüssigkeiten, Auswurf
und Geschwülsten vor. Das Cholesterin kommt nicht überall frei, sondern wie
1) Die Literatur über Cholesterin findet man bei A. Windaus, Arch. d. Pharm.
24G, Hft. 2 und besonders bei W. Glikin, Bioch. Zcntralbl. 7, S. 372 377.
Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 41.
Willstätter u. Mayer, Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 41, S. 2199; Diels u. Linn
ebenda 41, S. 544.
Ebenda 41, 261.
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