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682

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 15. Der Harn - II. Organische, physiologische Harnbestandteile

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682
Fünfzehntes Xapitcl.
Hippur-
säiire-
synthesen.
Vorkommen
der Hippur-
säure.
Entstehung
der Hippur-
säure im
TierkSrper.
Entstehung
bei der Ei-
"weiss-
fäulnis.
Jo’dolm S’LSr «”> -ni* w.l.„0l,el.„ic„
in.U.«rsä„rc (Ben.oylan,i„„essigsäure), O.H.NO, =
HN.CHj.COOH’ Mincralsäuren oder Alkalien wie
niwh bei der Fäulnis des Harnes zerfällt diese Säure in Benzoesäure und Glyko
koll Umgekehrt wird sie aus diesen zwei Komponenten beim Erhitzen im zu
s;tr cooHTNH^r* r-
+ H O n
"
« T CO . NH . CH, . COOH
CH ’
cn nh“? nTr? Benzamid und Monochloressigsäure-
CsH, • CO . NH + CH,01 . COOH = C,H,CO . NH . CH, . COOH + HCl wie
auch auf verschiedene andere Weisen, am einfachsten aus Glykokoll und Benzoyl-
Chlorid bei Gegenwart von Alkali, dargestellt werden.
^
Die Hippursäure kommt in grösster Menge in dem Harne der Pflanzen
fresser, aber nur in geringer Menge in demjenigen der Fleischfresser vor. Die
enge der mit dem Harne des Menschen ausgeschiedenen Hippursäure ist bei
gemischter Kost gewöhnlich kleiner als 1 g pro 24 Stunden; im Mittel beträgt
sie , / g. ach reichlichem Genuss von Gemüse, namentlich von Obst, Pflaumen
^
ergh, kann ihre Menge mehr als 2 g betragen. Ausser im Harne soll die
Hippursaure angeblich auch im Schweisse, in Blut, Nebennieren der Rinder und
m den Ichthyosisschuppen gefunden sein. Über die Menge der Hippursäure
im Harne in Krankheiten ist kaum etwas Sicheres bekannt.
Die Entstehung der Hip pursäure im Organismus. Die Benzoe-
säure, bezw. die substituierten Benzoesäuren setzen sich im Körper in Hippur-
saure, bezw. substituierte Hippursäuren um. Ebenso gehen solche Stoffe in
Hippursäure über, welche durch Oxydation (Toluol, Zimmtsäure, Hydroziinnit-
säure) oder Reduktion (Chinasäure) in Benzoesäure verwandelt werden. Die
Fmge von dem Ursprünge der Hippursäure fällt daher auch in der Hauptsache
mit der Frage von dem Ursprünge der Benzoesäure zusammen; denn die Ent-
stehung des zweiten Komponenten, des Glykokolls, aus den Proteinsubstanzeii
im Tierkörper ist unzweifelhaft.
Die Hippursäure findet sich im Harne hungernder Hunde (Salkowski)
wie auch im Hundeharne bei ausschliesslicher Fleischkost (Meissner und Shepaed,
Salkowski u. a.) i).
Dass die Benzoesäure in diesen Fällen von dem Eiiveisse
stammt, ist offenbar, und sie rührt, wie man allgemein annimmt, von der Ei-
weissfäulnis im Darme her. Unter den Produkten der Eiweissfäulnis ausserhalb des
Körpers hat nämlich Salkowski die Phenylpropionsäure CgH- . CHg . CHg . COOH,
gefunden, welche im Körper zu Benzoesäure oxydiert und, mit Glykokoll ge-
jiaait, als Hippursäure ausgeschieden wird. Die Phenylpropionsäure scheint
ihrerseits aus der aus mehreren Proteinsubstanzen dargestellten Aminophenyl-
Salkowski, Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 11; Meissner u. Shepard, Unters, über
das Entstehen der Ilippurs. im tier. Org., Hannover 1866.

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