Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 15. Der Harn - V. Zufällige Harnbestandteile
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Zufällige Harnbestandteile 7B7
findet es ferner kaum zweifelhaft, dass beim Abbau der gesättigten Fettsäuren
das erste Stadium eine Oxydation des an einem Kohlenstoffatome in pf-Stellung
gebundenen Wasserstoffes ist. Die KNOOPsche Regel gilt jedoch nicht für die
in «-Stellung substituierten Propionsäuren, wie z. B. Phenylalanin, Phenyl-
a-Milchsäure und Phenyl-a-Ketopropionsäure, welche wie das Tyrosin
und die a-Aminozimmtsäure im Körper verbrannt werden. Die Regel von
Schotten, derzufolge alle Säuren, welche in der Seitenkette drei Kohlen-
stoffatome enthalten, von denen das mittlere eine NKg-Gruppe trägt, im Or-
ganismus nahezu völlig verbrennen, hat durch diese Ausnahmen eine Erweite-
rung erfahren.
Sind am Benzolkern mehrere Seitenketten vorhanden, so wird stets
nur eine derselben zu Karboxyl oxydiert. Es werden also z. B. Xylol, CgH^
zu Toluylsäure C6H^(CH3) . COOH (Schcltzen und Naunyn),
Mesitylen, CgH3(CH3)3, zu Mesity lensäure, CqH3(CH3)2 . COOH (L.
Nencki), Zymol (CH3)2CH . CgH^ . CH3 zu Kuminsäure (M. Nencki und
/OCH3
Ziegler^) und Vanillin, OH. CgH3^ ,
zu Vanillinsäure (Y. Kotake)-),
\CHO
oxydiert.
Eine Reduktion kann ebenfalls verkommen und Beispiele dieser Art
liefern der von E. Meyer beobachtete Übergang von Nitrobenzol, CgHgNOg,
oder von Nitrophenol, HO . CqH^. NOg, in Aminophenol, HO.GgH^ . NH^,
und ferner das unten zu erwähnende Verhalten des m-Nitrobenzaldehydes im
Tierkörper.
Synthesen aromatischer Substanzen mit anderen Atomgrujipen kommen
sehr oft vor. Hierher gehört in erster Linie die, wie man bisher allgemein an-
gegeben hat, von Wöhler, nach Heffter^) dagegen richtiger von Keller und
Ure entdeckte Paarung der Benzoesäure mit Glykokoll zu Hippursäure.
Alle die zahlreichen aromatischen Substanzen, welche im Tierkörper in Benzoe-
säure sich Umsetzen, werden also wenigstens zum Teil als Hippursäure ausge-
schieden. Dieses Verhalten gilt jedoch nicht für alle Tierklassen. Nach den
Beobachtungen von JaffiS®) geht nämlich die Benzoesäure bei Vögeln nicht in
Hippursäure, sondern in eine andere stickstoffhaltige Säure, die Ornithursäure,
C19H20N2O4, über. Als Spaltungsprodukt gibt diese Säure ausser Benzoesäure
das schon oben S. 156 besprochene Ornithin. Einer Paarung mit Glykokoll
zu entsprechenden Hippursäuren unterliegen wie die Benzoesäure nicht nur die
Oxy benzoesäuren und mehrere substituierte Benzoesäuren, sondern
L. Nencki, Arch. f. exp. Path. u. Pharm. 1; Nencki u. Ziegler, Ber. cl. d. cheiu.
Gesellsch. 5; vergl. auch 0. Jacoüsen ebenda 12.
’*
*) Zeitschr. f. physiol. Chem. 45.
=*) Ebenda 4G.
*) Hie Ausscheidung körperfremder Substanzen im Harn. Ergehn, d. Physioh 4, S. 252.
Ber. d. d. chem. Gesellsch. 10 u. 11,
Uammarsten, Physiologische Chemie. Siebente Auflage. 47
Substanzen
mit
mehreren
Seiten-
ketten.
Reduktion.
Paarung mit
Glykokoll.
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