- Project Runeberg -  Lehrbuch der physiologischen Chemie /
353

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 7. Chylus, Lymphe, Transsudate und Exsudate - Anhang. Lymph- und Blutgefäss-Drüsen und endokrine Drüsen

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Adrenalin. 353
wesentlich bedingenden starken Zusammenziehung der Muskeln peripherer Ge-
fässe, auch andere Wirkungen, darunter auch Glykosurie und Mydriasis zur Folge
haben kann, ist später von mehreren Forschern wie v. Fürth, Abel, Takamine,
Aldrich, Jowett, Pauly, Abderhalden und Bergell, Berteand, Feled-
MANN und Stolz chemisch untersucht worden, v. Fürth hat die Substanz
Suprarenin, Abel Epinephrin und Takamine Adrenalin genannt.
Der letztgenannte Name ist nunmehr fast allgemein akzeptiert worden.
Adrenalin (Suprarenin),
C9H,3N03
CH
/\
(HO)C C . CH(0H)CH2 . NHCH3
I II
(HO)C CH
\/
CH
Die Konstitution des Adrenalins ist wesentlich durch Feiedmann^) klargelegt
worden und er hat die Richtigkeit der obigen, von Pauly herrührenden Formel
gezeigt. In Übereinstimmung hiermit steht auch die Synthese des Adrenalins,
die zuerst von Fr. Stolz ausgeführt wurde. Durch Einwirkung von Me-
thylamin auf Chlorazetobrenzkatechin entsteht Methylaminoazetobrenzkatechin •
C3H3(0H)2 . COCH2 CI + NH2CH3 = C3H3(0H)2 . COCH2 . NHCH3 . HCl!
aus dem dann durch Reduktion Adrenalin gebildet wird.
Das synthetisch dargestellte Adrenalin ist das optisch inaktive dl-Adrenalin,
während das in den Nebennieren vorkommende das optisch aktive 1-Adrenalin ist.
Fr. Flacher hat neulich das razemische Adrenalin in die beiden optischen
Komponenten aufgeteilt; und die Identität des so gewonnenen synthetischen
Adrenalins und des natürlichen ist sowohl von ihm wie von Abderhalden und
Fr. Müller^) bewiesen worden. Die beiden letztgenannten fanden ferner, dass
das 1-Adrenalin eine mindestens 15 mal stärkere Wirkung auf den Blutdruck
als das Adrenalin ausübt, und später hatte Abderhalden mit Thles und Slavu
gefunden, dass das 1-Adrenalin auch in anderen Hinsichten viel stärker als
das d-Adrenalin wirkt.
Das Adrenalin kristallisiert in Drusen von Nadeln oder rhombischen Blätt-
chen. Es ist löslich in Wasser und kann aus seiner Lösung durch Ammoniak-
OQ t>/>
hierher gehörende Literatur findet man bei v. FÜRTH, Zeitschr. f. physiol Chem
nhlvM
112, (1903). Vergl. auch Abel, Zeitschr. f’
Phsyiol. Chem. 28, Amcric. Journ. of Physiol. 1899, The John Hopkins Hospital Bull
oicUsc w ’
!“ ” ’** “ “ " ä-
Beiträge 6
Taveatj, Journ. of biol. Chem. 1 u. Friedmann, Hofmeisters
**)
Hofmeisters Beiträge 8.
®) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 37.
ebenda
^«DJ^ßHALDEN u. Franz Müller
08, mit IHIES ebenda 59, mit Slavu ebenda 69.
Hammarsten, Physiologische Chemie. Siebente Auflage.
23
Adrenalin
Adrenalin

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